休寧古城，今休寧縣縣城，設(shè)海陽鎮(zhèn)。唐天寶九年（750年）始，這里一直是縣駐地。它背倚松蘿、鳳凰、白鶴、玉璣諸山，夾溪江、橫水穿饒而過。宋始筑城，當時城墻周長九里三十部，辟有六門，后增為七門，幾經(jīng)重修，至民國仍保存完好。建國后，因建設(shè)需要，城墻被陸續(xù)拆除。今城區(qū)東北和西南側(cè)，有部分舊城垣遺跡尚存。舊時縣城主要街道有縣前街、東街、西街、南街、北街、中街、后街、柳塘街等，街巷均為石板路面。建國后，經(jīng)過歷年建設(shè)，街道逐漸改觀，商業(yè)中心和繁華區(qū)漸由西街移至南、北大街。1985年后，南、北大街全面拓寬，并改為水泥路面，兩側(cè)陸續(xù)建起一批高層建筑，顯示出現(xiàn)代化城市風(fēng)貌。
休寧縣城歷史悠久，文化昌盛，明代文學(xué)家程敏政、出版家胡正言、醫(yī)學(xué)家汪昂，近代注明徽商汪寬也、程敦裕等均出生于此。城內(nèi)徽派古建筑眾多，西街早在明末就是商業(yè)中心，如今絕大部分店面仍保留徽派古建筑特色，街道還有一色的石板路面，不失為一條保存較好的商業(yè)老街。縣前街鐘鼓樓原為譙樓，現(xiàn)為縣重點文物保護單位。齊寧街育才巷內(nèi)坐落有胡開文舊居。城東南隅白鶴山腰，兩小山之間，有一泓清泉，泉上有紅砂石砌成方形井圈，水清味甘，歷久不涸，清人汪紫滄有詩贊曰：“雪魄暗翻涼入夢，冰滿甕貯澹如空。”號稱城中第一泉，至今保存完好。